La chiesa è annessa al duecentesco monastero di Santa Chiara, situato in via Bentivoglio, nel cuore del rione Castello, la parte più antica della città, ricca di edifici storici e di angoli medievali di suggestiva bellezza.
Il monastero ospita ancora oggi una piccola comunità di suore Clarisse.
Inglobato alla chiesa, in una cappella laterale, si trova il Santuario della Madonna delle Grazie. La devozione delle monache alla Vergine nacque contemporaneamente al monastero, tanto esse veneravano un dipinto di Madonna con Bambino appeso in una loggia interna del complesso religioso.
Nel 1739 suor Chiara Maria si accorse con stupore che l’olio della lampada messo il giorno precedente davanti all’immagine della Vergine non si era consumato; oltre a ciò la Vergine le apparve e chiese la costruzione di una cappella in cui il popolo potesse andare a pregarla. Nacque così il Santuario. Il monastero conserva un interessante manoscritto della metà del ‘700 e importanti opere pittoriche:
Vergine orante, Mater dolorosa e Annunciazione di Giovan Battista Salvi, il pittore del ‘600, universalmente conosciuto come Il Sassoferrato:
Crocifissione, Natività e Annunciazione di Antonio da Pesaro;
Immacolata di Ugolini da Pergola;
Deposizione di Ezio Bartocci;
Madonna con Bambino, San Francesco riceve le stimmate e Annunciazione di Giovanni Francesco Ferri;
Crocifissione del sec. XVII, di artista nordico.
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